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                  臭氧氧化

                   
                   
                   
                  臭氧氧化反應

                       有機合成中重要的反應之一。是實現烯官能團向醛酮官能團轉化的手段之一。溶解了臭氧二氯甲烷,呈淡藍色。烯烴的臭氧氧化反應有機化學發展的早起被廣泛用來作為推測有機物未知結構的重要降解手段。反應機理如下:

                         臭氧是烯烴先是發生1.3-偶極環加成反應生成初級臭氧化物1.2.3-三氧五環(1),1非常不穩定,重排生成相對比較穩定的次級臭氧化物1.2.3-三氧五環(2)。
                         反應結束后,用還原劑(常用的如二甲硫醚、三苯基膦等)處理,次級氧化物2即分解生成兩分子的醛(或酮),如下圖所示

                  用途
                  有機合成中用來方便地將碳碳雙鍵轉變為羰基,用烯烴作為原料來合成醛酮官能團。比如:

                  A.奪取氫原子,并使用鏈羰基化,生成醛、酮、醇或酸:芳香化合物氧化為酚,再氧化為酸。
                  B.打開雙鍵,發生加成反就。
                  C.氧原子進入芳香環發生取代反應。

                   
                   
                   

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